Herrested Sogn var tidligere meget præget af skov. Små spredtliggende skovstykker satte grænser for, hvor man kunne bygge, og derfor er der i dag mange steder i sognet, hvor husene og gårdene ligger langt fra hinanden indenfor landsbyerne. Mange af sognets byer ligner derfor ikke det almindelige billede af en landsby; som en gruppe gårde omkring et gadekær. Herrested sogn omfatter byerne Herrested, Måre, Kragelund, Kastel, Villumstrup og hovedgården Ravnholt. Sognet omgives af nabosognene Søllinge, Hellerup, Ellinge, Refsvindinge, Ørbæk og Ellested.
En præsteindberetning fra 1623 fortæller, at der på Måre mark lå en høj, der kaldtes Røverhøjen. Navnet skal den have fået, fordi den havde været tilholdssted for en bande røvere. Der findes mange folkesagn om højene i Herrested Sogn. I sagnene er de ofte beboet af bjergfolk og trolde, men ud fra beskrivelserne må der være tale om oldtidsrundhøjene Tushøj og Marhøj. Folkemindesamleren Evald Tang Kristensen samlede mange sagn, og også et par stykker fra Herrested sogn. Sagnene fortæller, at der i gamle dage boede troldfolk i ”Mahøj” på Måre Mark. En dag da en bonde og hans dreng var ude at pløje ved højen, stødte de på en ødelagt ovnsrage. Bonden reparerede ragen, og drengen lagde den retur. Ved næste plovfure fandt de et stykke mad og noget at drikke til dem begge. Bonden spiste og drak, men drengen nægtede at spise troldfolkenes mad. Han sygnede senere hen, formodentligt på grund af hans manglende taknemmelighed, mens bonden arbejdede videre uden mén.
Herrested er opstået omkring år 1000, og byen omtales første gang som Hærrigstath i 1258. Bynavnet kan forstås som mandsnavnet ”Herik” efterfulgt af endelsen -stath;-sted. Så måske var Herrested oprindeligt ”Heriks sted”. Sognets omkringliggende byer er alle opstået ved, at beboerne er flyttet fra sognets oprindelige bydannelse, Herrested. Herrested bærer i dag stadig præg af tiden som købstad. Byens centrum er den markante kirke og den gamle torveplads foran kirken. Ved kirken byggede Ravnholts besidder i 1742 et hospital, hvor byens svagelige kunne bo. I løbet af de første årtier af 1900-tallet fik Herresteds gårde selskab af en del nybyggede huse, men efter 1930 stagnerede nybyggeriet, og byen fremstår i dag stort set, som den gjorde for små 100 år siden.
I vore dage ligger Fyns købstæder udelukkende langs kysten. Men i middelalderen fandtes også en indlandskøbstad, nemlig Herrested. I 1258 udstedte Kong Christoffer I. købstadsprivilegier til Herrested. Privilegierne gav indbyggerne i Herrested ret til at handle og producere finere håndværk inden for bygrænsen og ret til at handle med bønderne i oplandet. Sammen med købstadsprivilegierne fulgte retten til at have sin egen domstol, den såkaldte Birkeret. Man forventede, at en handelsplads ville medføre flere uenigheder, og med en Birkeret kunne uoverensstemmelser afgøres på stedet. Herresteds købstadsprivilegier blev løbende fornyet af de siddende konger. I 1415 omtalte kong Erik af Pommern imidlertid kun bønderne og deres landbirkprivilegier, og Herrested blev derfor fra 1415 atter et landbosamfund, og egnens bønder måtte nu drage til Nyborg for at sælge deres varer.
Herrested Kirke ligger højt placeret på en bakke midt i Herrested Sogn. Kirkens markante størrelse skyldes Ravnholt. Hovedgården besad fra 1634 patronatsretten, og derved besiddelsesretten til Herrested Kirke. Kirken var herremændenes prestigeprojekt, investering og indtægtskilde frem til 1737, hvor Ravnholt fik sit eget kapel. Herrested Kirke er oprindeligt opført i kampe og mursten. Den blev restaureret i 1870’erne, og det var ved denne restaurering, at den fik sine delvist cementpudsede mure. Beton var meget moderne i 1870’erne, og derfor valgte man at bruge det til renoveringen af kirken. Præstegården til Herrested Kirke ligger i dag et par hundrede meter fra kirken. Men der har den ikke altid ligget. Tidligere lå præstegården inden for det nuværende kirkedige. Præstegården brændte i 1843. Og derefter opførte man en ny, der hvor præstegården ligger i dag.
Måre nævnes første gang i 1414. Da betegnes området som ”Morw Gade”. Dette navn er formentligt en variant af det gamle danske Marh-Høgh, som betyder en skov-gravhøj. At der har været en høj i området bekræftes af Herresteds præst, der i 1623 beskriver en høj på Mordu Marck (Måres mark), også kaldet Røverhøj. Måre havde fra 1860’erne og frem til 1982 en vindmølle på Måre Møllevej midt i byen. Møllen blev i 1981 solgt til kongen af Marokko og fragtet til Afrika, hvor den blev samlet og genoptog sit virke. Ved udflytningen i slutningen af 1700-tallet blev 15 af Måres 17 gårde flyttet ud af byen. Derved blev landsbyen en hel del mindre. Efterhånden er der vokset villakvarterer frem, men langs hovedgaden kan man stadig finde resterne af det gamle Måre.
Navnet på landsbyen Kastel kommer formentligt fra det latinske ord ”castellum” der betyder befæstning. Byen er en såkaldt rydningsby, der er anlagt ved skovrydning. Det er derfor muligt, at Kastel er anlagt som en planlagt befæstet by ved sognets yderkant. Ifølge kilderne lå der i 1326, hvor byen første gang nævnes, en hovedgård i Kastel. Denne hovedgård er senest i 1630’erne blevet underlagt Ravnholt. Antallet af gårde i Kastel har gennem tiden vekslet mellem to eller tre, og Kastel fremstår derfor stort set stadig, som den oprindeligt har gjort. Dog har udretningen af Odensevej udvisket byens landsbykarakter.
Kragelund omtales første gang i 1469. Da betegnes landsbyen som ”Kragælondh”. Bynavnet består formentligt af forleddet Krage og endelsen -lund, forstået som en lille skov. Som navnet indikerer var Kragelund oprindeligt omgivet af skov. Den opførtes efter skovrydning, men man ryddede ikke al skoven i området, så byens gårde endte med at ligge ret spredt. Den spredte skov blev siden samlet til én sammenhængende skov af Ravnholt. Og med tiden blev det til den skov, der ligesom byen går under navnet Kragelund. I skoven blev der opført en skovfogedbolig, som den dag i dag stadig ligger placeret i krydset mellem de fire skovveje. Dermed kunne fogeden overvåge al trafikken gennem skoven.
I 1365 nævnes Villumstrup første gang. Landsbyen betegnes da ’’Willumstorp”. Navnet må formodes at være en sammentrækning af mandsnavnet Wilhjelm og ”-thorp”, der betyder en udflyttet bebyggelse. Det er derfor formodentligt Wilhjelm, der i gammel tid har været bagmanden bag Villumstrups udflytning fra Herrested. Der lå en væbnergård i Villumstrup i senmiddelalderen. Gårdene i Villumstrup ligger samlet omkring svinget på Villumstrupvej, og byen fremstår derved, til forskel fra andre af sognets landsbyer, som en tydelig enhed.
Ravnholt er anlagt som Skovenestegård, hvilket betyder, at den ikke blev anlagt i sammenhæng med en by, men ude i skoven. Den omtales første gang i 1365, hvor gården tilhørte en væbner. I starten af 1500-tallet takseredes Ravnholt som en lille hovedgård, men fra slutningen af 1600-tallet var gården en af Fyns største skov[1]gårde. Herrested Birkeret overgik i 1580 til Ravnholt, og fra da af var det godsbesidderen, der havde ret til at udnævne birkedommere i Herrested Sogn. Ravnholt Gods ejede i 1665 alle gårde, huse og jord i hele sognet. Det var derfor fra 1665 Ravnholt Birkeret der fungerede som domstol for sognets indbyggere. I 1752 blev Ravnholt oprettet som stamhus, og dermed blev det sikret, at hovedgården fremover kunne gå i arv uden at blive delt.
