Vindinge Sogn rummer herregården Holckenhavn og landsbyerne Sulkendrup, Lamdrup, Kogsbølle, Vindinge og Rosilde. Derudover findes en række mindre bebyggelser, såsom Bynkel, Dyrehave Huse, Ravnekær og Pilshuse. Vindinge sogns centrale placering var afgørende for, at det kom til at lægge navn til det herred, der fra vikingetiden og frem til 1900-taLLet var en vigtig administrativ enhed.
Vindinge Sogn er kendt for Gammelborg, men der er også mange andre fortidsminder i sognet. Der er blandt andet registreret 80 gravhøje, hvoraf de 24 er fredede. Nær Sulkendrup Mølle ligger der en samling gravhøje. Den mest kendte er en jættestue fra stenalderen. En jættestue består af et gravkammer og en gang bygget af store sten. Konstruktionen er overdækket med jord, således at der er blevet dannet en høj med et tilgængeligt gravkammer. Jættestuen ved Sulkendrup er speciel, fordi man formoder, at den styrtede sammen kort efter opførelsen. Det forhindrede imidlertid ikke de efterfølgende generationer i fortsat at begrave deres døde i højen. Jættestuen blev restaureret 2013/14, så det er igen muligt at kigge ind i det gamle gravkammer.
Vindinge Kirke er Fyns største Landsbykirke. Forklaringen skal formentlig findes den tætte forbindelse til Skt. Mads kilde, valfarten til kilden, og det rige marked, der opstod i kølvandet herpå. Selve markedet blev afholdt én gang årligt på området ved kirkegården. At stedets status som mødested går langt tilbage i historien, understøttes af det faktum, at der på kirkens område er fundet arabiske sølvmønter. Man har således handlet her helt tilbage i vikingetiden. Den forrige kirke var en romansk granitkirke. Dele herfra er genanvendt i den nuværende højgotiske kirke fra 1300-tallet. Efterfølgende tilføjede man kirkens korsarme, hvoraf den nordre kaldes Skt. Mads1 Kapel. Her finder man flere træskærerarbejder fra Claus Bergs værksted i Odense, blandt dem en figur, der skal forestille Matthæus - eller Mads.
På sydsiden af Holckenhavn fjord findes Skt. Mads’ Kilde. Kilden var op gennem middelalderen kendt for sine helbredende egenskaber. I 1623 sendte præsten i Vindinge en indberetning om antikviteter og gamle levn i sognet. Præsten beskrev i den forbindelse Skt. Mads' kilde. Troen pa kilders hellige kraft rækker Langt tilbage i tiden. Vi ved fra arkæologiske fund, at man også i bronzealderen, op imod 1000 år før Vindinge-præstens indberetning, anså kildespring for at have en særlig betydning for kontakten med de højere magter. Hvor man i bronzealderen formentligt opfattede kilderne som en slags grænseområde mellem de Levendes og åndernes verden, så kobledes kilderne i middelalderen sammen med den katolske helgendyrkelse. Navnet Skt. Mads er formentlig en lokal variant af Skt. Matthæus.
Vindinge kendes tilbage til 1186, hvor Sven Aggesen skrives til Winningha. Byens navn formodes at komme af "winnæ" eller ’’winning’’ der betyder at overvinde eller bearbejde. Navnet kan i så fald hentyde til bearbejdningen af jorden forud for grundlæggelsen af byen. Vindinge Herredsting havde oprindeligt hovedsæde i Vindinge. Selve administrationen og afholdelsen blev i 1299 flyttet til Nyborg, men Vindinge fortsatte med at lægge navn til herredet. Vindinge bestod i 1600-tallet af 20 garde. Gårdtallet lå forholdsvis stabilt frem til starten af 1900-tallet. Efter at kronen i 1660'erne frasolgte deres østfynske besiddelser blev ejerskabet over Vindinges gårde fordelt mellem Holckenhavn og Juelsberg. At dette stadig var hver deres lod, som så efterfølgende blev fordelt mellem deres respektive bønder.
I 1414 vidnede Per Rekfod fra "Lammedorp’’ på herredstinget i Vindinge. Bynavnet Lamdrup kommer enten af mandsnavnet "Lambi" eller af navneordet "lam". Man må ud fra navnet formode, at det enten er Lambi, der har fået æren for at udflytte byen, eller at man har udflyttet byen til det sted, hvor lammene gik. Da Nyborg-Ringe-banen åbnede i 1897 blev banen ført gennem Vindinge Sogn. Der blev anlagt en station på Vindinge Bys jord, men det blev Lamdrup, der fik Lov til at lægge navn til stationen.
Rosilde er en af Vindinge sogns oprindelige byer. Den optræder første gang i de skriftlige kilder i 1414, hvor Lasse Pedersen fra Roseldhe skriver under som tingsvidne. Byens navn henviser formentligt til mandsnavnet Roir samt et kildevæld, så Rosilde har navn efter Roirs kilde. I middelalderen lå der i Rosilde en lille herregård kaldet Rosildegård. Gården omtales første gang i 1425, men efter år 1500 forsvinder den ud af de skriftlige kilder. Brand har været en trussel og bekymring, især når man boede tæt i en landsby. Oprindeligt blev brandslukning varetaget af Landsbyen i fællesskab, men fra 1861 fik sognekommunerne ansvar for brandmateriel. I 1865 fik Rosilde et sprøjtehus til sognets brandsprøjte. Sprøjtehuset er fredet. Det er ét af tre endnu bevarede sprøjtehuse i Nyborg Kommune.
Kogsbølle, Ulfeldtsholm, Ellensborg, Nygaard og nu Holckenhavn. Den imponerende herregård er opført over en 60-årig periode. Jacob Ulfeldt den Ældre rev i 1570’erne den gamle Kogsbøllegård ned. Derefter opførte han en ny, Ulfeldtsholm, ved Vindinge Ås udløb. Herregårdens hovedbygning blev gradvist udbygget og den fik sin nuværende form af Ellen Marsvin i 1630’erne. Ellen Marsvin, der døbte sin nye herregård Ellensborg, var mor til Kirsten Munk, Chr. 4.s anden hustru. Ved Kirsten Munks død overgik herregården til datteren Leonora Christine og hendes mand Corfitz Ulfeldt. Da Corfitz Ulfeldt blev dømt som Landsforræder, overtog kronen herregården, som Frederik 3. omdøbte til Nygaard. Få år senere, 1672, blev den overdraget til Eiler Hoick og fik sit nuværende navn, Holckenhavn.
